데모스테네스는 펠로폰네소스 전쟁에서 가장 창의적인 장군 중 한 명이었습니다. 기원전 425년, 그는 펠로폰네소스 해안의 필로스를 요새화하는 계획을 세우고 실행하여 스파르타를 공황 상태에 빠뜨렸고, 이는 전례 없는 스파르타 중장보병의 항복(스팍테리아 전투)으로 이어졌습니다.
많은 전통적인 중장보병 지휘관들과 달리 그는 경보병과 지형의 가치를 알아보았습니다. 아이톨리아 원정에서는 좌절을 겪었으나, 그 교훈을 바탕으로 훗날 스파르타군을 격파하기도 했습니다.
기원전 413년, 그는 니키아스를 돕기 위해 시칠리아로 구원군을 이끌고 파견되었습니다. 포위전이 실패했음을 직감한 그는 즉각적인 철수를 주장했습니다. 그러나 월식에 대한 니키아스의 미신적인 우려로 철수가 지연되면서 시라쿠사군에게 함대가 봉쇄당했습니다. 데모스테네스는 혼란스러운 퇴각 중에 포로로 잡혀 처형당했습니다.